Chiralität

Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der einfache Symmetrieoperationen, z. B. eine Spiegelung an einer Molekülebene, nicht zu einer Selbstabbildung führen.

Hierbei können sowohl einzelne oder mehrere Atome in einem Molekül eines oder mehrere stereogene Zentren darstellen als auch die gesamte Molekülgestalt die Chiralität ausmachen. Moleküle mit dieser Eigenschaft werden dabei chiral, Moleküle ohne diese Eigenschaft achiral genannt.

Chiralität ist ein griechisches Kunstwort und bedeutet „Händigkeit“, abgeleitet vom Wortstamm χειρ~, ch[e]ir~ – hand~. In der Kristallographie wird sie auch Enantiomorphie genannt.

Gängige Beispiele aus dem Alltagsleben sind rechte und linke Hand, rechts- bzw. linksgewundene Schneckenhäuser oder Schrauben sowie „normale“ Korkenzieher mit Rechtsgewinde (für Rechtshänder) und Korkenzieher mit Linksgewinde (für Linkshänder). Auch Spielwürfel sind chiral, bei spiegelbildlicher Anordnung der Ziffern lassen die Formen sich nicht zur Deckung bringen (siehe Abbildung).

Allgemein ist ein Objekt genau dann chiral, wenn es keine Drehspiegelachse besitzt. Andere Symmetrieelemente können aber durchaus vorhanden sein, d. h. ein chirales Objekt ist nicht zwangsläufig asymmetrisch.