Isothiazolone

Isothiazolinone sind heterozyklische Verbindungen, die innerhalb der Biozide eine wichtige Position einnehmen. Fünf Isothiazolinonderivate werden in bedeutendem Umfang eingesetzt:

  1. Methylisothiazolinon (MIT, MI)
  2. Chlormethylisothiazolinon (CMIT, CMI)
  3. Benzisothiazolinon (BIT)
  4. Octylisothiazolinon (OIT, OI)
  5. Dichloroctylisothiazolinon (DCOIT, DCOI)
  6. Butylbenzisothiazolinon (BBIT), welches aber eine untergeordnete Rolle spielt.

Isothiazolinone werden als Konservierungsmittel gegen Mikroorganismen (Bakterien, Pilze) in wässrigen Dispersionen, Emulsionen und Lösungen eingesetzt. Durch ihre bakterizide und fungizide Wirkung schützen sie beispielsweise Duschmittel, Shampoos, Kosmetika, Reinigungsmittel, Farben, Lacke und Klebstoffe vor der mikrobiellen Zersetzung.

Weitere Einsatzgebiete von Isothiazolinonen sind die Papierherstellung, wo sie zur Schleimbekämpfung eingesetzt werden, Kühl- und Prozesswasser, die antimikrobielle Ausrüstung von Textilien und auch als Holzschutzmittel finden sie Verwendung.
In Dispersionsfarben häufig eingesetzt werden die Gemische CMIT/MIT und MIT/BIT. Für deren Kennzeichnung mit dem Blauen Engel dürfen Höchstwerte für CMIT/MIT von 50 ppm und für MIT/BIT von 200 ppm nicht überschritten werde.

Isothiazolinone haben nebst der erwünschten Wirkung, dem Abtöten oder der Wachstumskontrolle von Mikroorganismen, auch unerwünschte Effekte. So weisen sie eine hohe aquatische Toxizität auf und einige Isothiazolinone (insbesondere CMIT) können bei Menschen durch direkten Kontakt oder über die Luft eine Sensibilisierung der Haut herbeiführen.

Bis vor kurzem ein Gemisch aus einer chlorierten und einer nicht chlorierten Verbindung im Verhältnis 3:1 der Komponenten 5-Chlor-2-methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-on (MCI) und 2-Methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-on (MI). Neuerdings werden verstärkt MI und Benzisothiazolon angewendet. Einsatz auf-grund ihrer starken bakteriziden und fungiziden Wirkung als Konservierungsstoff (Produktbeispiel Kathon® CG) von Dispersionsfarben, Kosmetika, Befeuchterwasser von Klimaanlagen, wässrige Sanierlösungen und Flüssig- und Tubenwaschmittel. MCI ist ein starkes Kontaktallergen und wirkt noch in geringsten Konzentrationen sensibilisierend bei direktem oder luftgetragenem Kontakt mit der Haut.

Synonyme:
Isothiazolione